De Paddepoelsterweg is zeer oud. Uit de kleiweg die onder het asfalt ligt, werden laat middeleeuwse voorwerpen gevonden. Vlak naast de weg zelfs een aardewerken restant uit de 1e eeuw.

De naam Paddepoel verwijst naar de Pol (hoogte) van Padde (een voornaam; het is onbekend wie Padde was). Nat en droog wisselden eeuwenlang stuivertje in dit drassig, zeekleigebied. Alleen op de kunstmatig aangebrachte verhogingen, de wierden (terpen) konden kleine boerengemeenschappen veilig leven. De Paddepoelsterweg was een belangrijke verbinding tussen het dorp/de stad Groningen (het eigende zichzelf in de 14e eeuw stadsrechten toe) en het noorden.
De enige boerderij aan de westkant van de Paddepoelsterweg, zo’n 300 meter van de (voorlopig) verdwenen Paddepoelsterbrug, heeft een gevelsteen met daarin de naam: Groevelderie. Het verwijst naar de oude 17e-eeuwse boerderij-herberg de Grouwelderie die hier stond. Men verkocht er o.a. gortepap (krentjebrei, watergruwel). Er zat op de boerderij, tot in de jaren twintig van de vorige eeuw, een horeca-vergunning. Het huidige voorhuis van de boerderij is van 1936. Tegenover de boerderij is een hoekje gereserveerd voor bijenkasten. Bij de boerderij wordt de honing verkocht.

De rol van de kloosters in het veilig en productief maken van het natte Hogeland kan niet onderschat worden. Vanaf ± 1200 tot 1584 stond het Benedictijns klooster Maria Virgo, of klooster Siloe, vlak naast Paddepoelsterweg. Het in 1934 gegraven van Starkenborghkanaal gaat dwars door het kloosterterrein. Het klooster had net iets noordelijk van het kanaal zijn gebouwen. Op de oude plek van het klooster is een boerderij die Grootklooster heet.

Halverwege de Paddepoelsterweg is een graspad dat Laan naar ’t Klooster heet. Aan het begin van van het kloosterlaantje staat een ijzeren hand met een gedicht van Albertina Soepboer:
Het klooster van Maria Virgo
De kloostermoppen zijn weer teruggekeerd in de klei
Over het weiland scheren de lage zwaluwschaduwen.
’s Ochtends daalden de kloosterlingen de wierde af
In de kasteelruïne bezongen zij de aardse armoede
terwijl de dood nog rondwaarde. Toen de regen inzette,
droeg de hemel het kleurteken van een oud verbond.
Ze zagen hoe boven het klooster de oude geest bad
van een valk op jacht hoe hij sporen in de grond
bespiedde en zich toen liet vallen. De valkenierster
van het hart stak de leren handschoen naar hem uit.
Loop je het graspad af dan kom je aan het eind, langs het van Starkenborghkanaal een tweede ijzeren hand tegen met in de palm een gedicht van Jan van den Berg over het klooster:
Hoe vaak wordt niet onder het koel geboomt’
de kloosterhof tot hemeltuin verdroomd?
Geen monnik is er meer waar nu Gods water
Wel heel erg gul over Gods akker stroomt.
De boekdrukkunst werd pas in de 15e eeuw uitgevonden, en dat maakte de abdij, met zijn grote bibliotheek, tot machtige uitvoerders in de rechtspraak: bij het sluiten van handelscontracten, huwelijken, of bij geschillen over eigendomsrecht etc.
Het klooster had een verblijf voor nonnen en voor de broeders. Abt Henrik Vries kwam als priester van Baflo in 1444 naar klooster Selwerd. Hij was de vader van de humanist Rudolf Agricola. Een voorganger en inspiratiebron van Erasmus.
Er concentreerde zich meer macht op deze plek want vlak naast de abdij werd in de 13e eeuw een versterkt steenhuis (‘kasteel’) gebouwd waar de Heren van Selwerd, de prefecten, de vertegenwoordigers van de eigenaar van dit gebied, de bisschop van Utrecht, woonden en heersten.
Over de bewoners van de kastelen is weinig bekend. Maar een familielid en ‘hoofdman’ van de Groninger prefecten, was ene Rudolf of Rolf de ‘Prediker’. Hij hanteerde vermoedelijk meer het zwaard dan de bijbel. Op 21 december 1355 moest hij namelijk aan de stad beloven alle kooplieden unbihindert van en naar Groningen te laten varen en door hem geroofde goederen terug te betalen.
De stad Groningen eigende zich, in de 16e eeuw, het terrein toe nadat geuzen het in het begin van de tachtigjarige oorlog hadden ingenomen en het in brand staken toen ze vertrokken. De monniken en nonnen vluchten voor bescherming naar de stad.
De contouren van het steenhuis zijn nog in het landschap te zien. Loop de Laan naar ‘t Klooster af en boven op de uitkijktoren zie je, richting de begraafplaats Selwerderhof, enkele welvingen in het weiland. Hier liggen de fundamenten van het kasteel.
Albertina Soepboer schreef op de derde ijzeren hand:
Kasteel Selwerd
In dit uitzicht zijn slechts dunne lijnen te bespeuren,
heeft tijd zich laten overgroeien met paarse distels.
In een vroeg jaar lieten de Heren Egbert en Ludolf
de valk op. In zijn vleugelslag mat hij de omvang
van landerijen. Tussen de meanders van Aa en Hunze
viel zijn oog tenslotte op de dolende vreemdeling.
Toen de man over de kilte van een stenen vloer rolde,
klaterde hoongelach tegen de kasteelmuren. Een hart
bloedde, maar het was de tijd niet dat Heren het hoofd
bogen. Eenzaamheid had zich in hun zwaarden geslepen.
Lopend over de Paddepoelsterweg zie je aan de westelijke kant, achter een groene bufferstrook, de contouren van het grote Zernike-complex, waar met name de bèta- faculteiten (wiskunde, natuurkunde, chemie, informatica en biologie, en ook bedrijfskunde/economie) van de Rijksuniversiteit Groningen staan. Ook een groot deel van de Hanzehogeschool is op Zernike. En er zijn enkele tientallen verwante bedrijven gevestigd.
Er loopt een kort fietspad van de Paddepoelsterweg naar Zernike. Er ligt een weiland naast, en het noordelijke deel van het weiland is een driehoek waar de stad Groningen tot in de 19e eeuw een galgenveld had. In 1860 werd de laatste Nederlander geëxecuteerd door ophanging. In 1870 werd bij wet de doodstraf in vredestijd afgeschaft. In 1990 verdween het ook uit het militair strafrecht.

Lammert Tiesinga schreef op de hand:
Galgenveld
Waar de dood
mij wacht,
daar ben ik werkelijk
alleen. Ik zie mijzelf,
ik loop, men duwt en schopt
en drijft mij naar de paal, omklemt
mijn hoofd en trekt het in de strop en trekt en trekt …
totdat ik wegzink in een waas. Dit is
waarvoor ik vrees,
wat zich straks
zondermeer
voltrekt.
Halverwege de Paddepoelsterweg ligt het Selwerderhof (1940), de grootste begraafplaats van de stad.
De reis door de geschiedenis eindigt bij de rondweg: daarna zie je aan de oostelijke kant van de Paddepoelsterweg de wijk Selwerd en aan de westelijke kant de wijk Paddepoel. Beide wijken zijn vanaf de jaren zestig van de vorige eeuw ontstaan. Selwerd is de meest diverse woonwijk van Groningen. Loes Heebink verbeelde die verscheidenheid met een object, ‘Levensloop’ (2013), op de kruising met de Spirealaan. Schoenen van bewoners uit tientallen landen zijn verzameld, in aluminium gedompeld en geplaatst onder een wegwijzer die de richting van alle continenten aangeeft.

De route van het Pieterpad verlaat de Paddepoelsterweg bij de Eikenlaan. En gaat oostelijk verder voorbij de Vensterschool (een combinatie van basisschool, peuteropvang, bibliotheek, cursuscentrum, sociaal werk ed.), zwembad de Parrel, sporthal Selwerd en slaat dan rechtsaf het Sleedoornpad in langs het Reitdiepcollege en de Noorderbegraafplaats en komt uit op de Moesstraat.